林俊杰出生在新加坡的一个普通家庭，是家里最小的儿子，上面还有一个哥哥，林爸林妈都是华乐团的成员，林爸爸拉二胡，林妈妈弹琵琶，两个儿子都遗传了他们的音乐细胞。林俊杰的哥哥做过学校的乐队的团长，会指挥，弹钢琴，还组过乐队，但后来哥哥放弃了音乐，出国学习贸易，反倒是林俊杰这个做弟弟的，真正走上了歌唱之路。
其实，小时候林俊杰的理想是当一名警察，后来长大一点，又想当一名飞行战斗员，4岁的时候，父母把他送去学古典钢琴，希望他能在音乐方面有所作为。可那时的林俊杰，满脑子都是如何做一名飞行战斗员，哪里有练琴的心思？但妈妈规定林俊杰每天练琴两小时，否则就不让他玩电玩，这让林俊杰顿觉生活毫无乐趣。练琴的辛苦跟打电玩时的轻松相比，简直就是天壤之别。特别是刚练琴那会儿，原本玩电玩很熟练的双手怎么都不听使唤，明明想按的是这个键，却老是按成别的，好像那双手不根本就不是自己的，让林俊杰急得恨不得哭起来。每到这时候，爸爸妈妈就会出现在他身边，耐心地帮他揉这麻木的十指。给他鼓励和支持。不过，调皮的林俊杰练琴的时候偶尔会做做“小动作”，例如有时候弹到一半，他就偷偷的玩别的。剩下的工作就留给录音机了。因为事先他会录下自己的练习曲，所以琴房外的林妈妈有时候听到的只是录音，尽管会时候会偷偷懒，但在学琴的过程中，林俊杰逐渐产生了对音乐的乐趣。
从小，林俊杰就是一个非常害羞的孩子，不敢轻易在别人面前唱歌，而喜欢唱歌的林妈妈为了培养儿子的音乐细胞，经常带着他KTV。当时正处于叛逆期的林俊杰为了不必坐在那里“活受罪”就故意打碎人家杯子，搞得正在唱歌的林妈妈扫兴而归。一回到家里，林俊杰就躲进浴室里一个人偷偷的唱。到了13岁那年，林俊杰好像突然开了窍，有了站在大家面前唱歌的勇气，而大家的掌声让他在高兴之余，也得到了自信很满足。

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